Otis Reding, Jr. a commencé sa carrière très jeune comme chanteur et musicien dans la chorale de l'église Baptiste de Vineville. Otis a également fait partie de l'orchestre de son collège. Il a commencé à participer au concours de talents du Douglass Theatre, pour gagner le prix de cinq dollars. Otis n’a plus été autorisé à concourir après 15 victoires consécutives.

En août 1962, Otis emmène Johnny Jenkins à Memphis, dans le Tennessee, pour une session d'enregistrement chez Stax Records. À la fin cette session, Jim Stewart, copropriétaire de Stax, a permis à Otis d’enregistrer quelques chansons avec le temps de studio qu’il restait. C’est ainsi qu’est né, en 1962, le titre 'These Arms of Mine'. C'était le premier single d'une longue série de succès, dont les classiques 'I've Been Loving You Too Long' et 'Respect'. 

Ses enregistrements de 1967 lui ont valu une nomination dans trois catégories par la ‘National Academy of Recording Arts & Sciences’ (NARAS). L’année 1968 représente l’année la plus importante de sa carrière, avec des représentations dans des lieux prestigieux comme le Philharmonic Hall de New York et le Constitution Hall de Washington. Otis a également fait des apparitions dans des émissions TV célèbres, dont ‘The Ed Sullivan Show’ et ‘The Smothers Brothers Show’. Il a été intronisé à titre posthume au Georgia Music Hall of Fame en 1981 et au Rock & Roll Hall of Fame en 1989. Il a également reçu un Grammy Award en 1999 pour récompenser l'ensemble de sa carrière.

En 1970, Warner Brothers sort un album live avec Otis Redding et Jimi Hendrix issu de leur performance en juin 1967 au Monterey International Pop Festival. Cet album est la preuve que le public ‘blanc et branché’ (appelé "love crowd"), aimait autant Otis Redding que le public noir pour qui il avait toujours joué. Son énergie et sa frénésie, son sens du spectacle et sa relation avec son public ont fait de Redding un champion de la performance avec la capacité rare de toucher des personnes du monde entier.

Redding a écrit ‘(Sittin' On) The Dock of the Bay‘ en août 1967 lors d’un séjour sur une péniche à Sausalito, à l’occasion d'un concert au Basin Street West de San Francisco. Ce titre ne ressemblait à aucun de ses précédents. Il suffit de s'asseoir sur le quai et de regarder la baie pour savoir d'où vient l'inspiration d'Otis pour cette chanson.

Il avait une cadence, une accroche mémorable et une belle histoire. Il témoigne de son évolution créative en tant qu'auteur et artiste. Cette chanson est devenue le plus grand succès mondial d'Otis Redding, et sa véritable signature. ‘(Sittin' On) The Dock of the Bay’ était aussi le dernier titre d'Otis avant l'accident d'avion qui lui a coûté la vie en décembre 1967. 

Aujourd’hui, sa musique et son héritage artistique perdurent.